Важнейшей задачей Святослава, как и других князей того времени, была борьба с половцами. Первое крупное столкновение произошло в 1060 году, когда Ярославичи выступили совместным походом: «И собравше войско великое, и идоша на половцы, и побегоша те, и гнаша их до реки Сула». Эта победа закрепила авторитет братьев, особенно Святослава, чьи владения непосредственно граничили со степью.